La période 2003-2005 de Chelsea a été marquée par une transformation radicale du club, initiée par l’arrivée de Roman Abramovich en 2003 et l’investissement massif dans de nouveaux joueurs. Lors de la saison 2003/04, sous la direction de Claudio Ranieri, l’équipe a terminé à la 2ᵉ place de la Premier League, derrière Arsenal et son équipe invincible. En Ligue des champions, Chelsea a atteint les demi-finales, éliminant le Arsenal avant de chuter face à l’AS Monaco.

La saison 2004/05 a marqué le début d’une ère de domination sous José Mourinho, fraîchement arrivé après son triomphe avec le FC Porto. Avec une équipe renforcée par des joueurs comme Didier Drogba, Ricardo Carvalho et Arjen Robben, Chelsea a remporté son premier titre de Premier League en 50 ans, terminant avec 95 points et seulement 15 buts encaissés. Le club a également soulevé la Coupe de la Ligue en battant Liverpool en finale. Cette période a marqué le début d’un cycle de succès qui allait redéfinir Chelsea comme une puissance du football anglais et européen.